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benzazide是什麼意思,benzazide的意思翻譯、用法、同義詞、例句

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常用詞典

  • n. *********疊氮

  • 專業解析

    苯甲酰疊氮(Benzazide) 是一種重要的有機化合物,其化學結構由一個苯甲酰基(Benzoyl group, C₆H₅C(O)-)連接一個疊氮基團(Azide group, -N₃)構成。其分子式為C₇H₅N₃O,結構式通常寫作C₆H₅C(O)N₃。

    詳細解釋:

    1. 化學性質與反應性:

      • 熱不穩定性與Curtius重排: 苯甲酰疊氮最顯著和重要的性質是其熱不穩定性。當加熱時(通常在惰性溶劑如苯或甲苯中),它會發生Curtius重排反應。在該反應中,疊氮基團(-N₃)遷移,失去氮氣(N₂),生成一個高活性的中間體——異氰酸苯酯(Phenyl isocyanate, C₆H₅N=C=O)。這個重排反應涉及從碳到氮的酰基遷移,伴隨着氮氣的釋放。該反應是制備異氰酸酯(進而用于合成胺、脲、氨基甲酸酯等)的重要方法。
        • 反應式: $$ ce{C6H5C(O)N3 ->[Delta] C6H5N=C=O + N2 ^} $$
      • 親核試劑反應: 苯甲酰疊氮的羰基碳具有一定的親電性,可以與親核試劑發生反應。然而,由于其疊氮基團的高反應活性和熱不穩定性,這類反應不如其重排反應應用廣泛。
      • 爆炸性: 像許多有機疊氮化合物一樣,苯甲酰疊氮在純态或受到沖擊、摩擦或快速加熱時可能具有爆炸性,因此操作時需要特别小心。
    2. 合成方法: 苯甲酰疊氮通常由苯甲酰氯(Benzoyl chloride, C₆H₅COCl)與疊氮化鈉(Sodium azide, NaN₃)在溫和條件下(如低溫水溶液或混合溶劑中)反應制得: $$ ce{C6H5COCl + NaN3 -> C6H5CON3 + NaCl} $$ 這個反應是制備酰基疊氮(R-CON₃)的通用方法。

    3. 應用: 苯甲酰疊氮本身主要用作合成中間體,其核心價值在于通過Curtius重排反應生成異氰酸苯酯。異氰酸苯酯是合成多種重要化合物的關鍵中間體,例如:

      • 胺類: 異氰酸酯與水反應生成胺(C₆H₅NH₂)。
      • 氨基甲酸酯: 與醇反應生成氨基甲酸酯(C₆H₅NHCOOR)。
      • 脲類: 與胺反應生成取代脲(C₆H₅NHCONHR')。
      • 雜環化合物: 參與合成多種含氮雜環。

    苯甲酰疊氮(C₇H₅N₃O)是一種含有苯甲酰基和疊氮基的有機化合物。它最重要的特性是在加熱時發生Curtius重排反應,失去氮氣并生成高反應活性的異氰酸苯酯。這個反應是合成異氰酸酯及其下遊産物(如胺、氨基甲酸酯、脲)的關鍵步驟。由于其潛在的爆炸性,操作時需要謹慎。它通常由苯甲酰氯與疊氮化鈉反應制備。

    參考資料:

    1. PubChem - Benzoyl Azide: 美國國家生物技術信息中心(NCBI)下屬的PubChem數據庫提供了苯甲酰疊氮的化學标識符、結構、物理化學性質、安全信息等權威數據。
    2. ScienceDirect - Curtius Rearrangement: ScienceDirect上的相關條目詳細解釋了Curtius重排反應的機理、應用範圍,苯甲酰疊氮是該反應的經典底物。
    3. Organic Syntheses: 該經典出版物提供了苯甲酰疊氮的标準合成方法(基于苯甲酰氯和疊氮化鈉)以及通過其進行Curtius重排制備異氰酸苯酯的操作規程,具有很高的實驗參考價值。 (需在站内搜索相關具體制備步驟)

    網絡擴展資料

    benzazide(法語:benzazide)是一種有機化合物,中文譯為苯甲酰疊氮或苯酰疊氮,對應的英文名稱為benzoyl azide。以下是詳細解釋:

    1. 化學結構
      其分子式為$mathrm{C_7H_5N_3O}$,由苯甲酰基(benzoyl group,$mathrm{C_6H_5CO}$)與疊氮基(azide group,$mathrm{N_3}$)結合而成,結構式為: $$ ce{C6H5-C(=O)-N3} $$

    2. 化學性質與用途
      benzazide屬于疊氮化物類化合物,常見于有機合成反應中,例如通過加熱分解生成異氰酸酯(isocyanate)或參與環加成反應(如Huisgen環加成)。這類化合物在藥物合成和高分子材料領域有一定應用。

    3. 翻譯與語言差異

      • 法語詞典中多标注為“苯酰疊氮”(、)。
      • 英語中對應的名稱是benzoyl azide,兩者指代同一物質。

    注意:疊氮化合物通常對熱或震動敏感,可能具有爆炸性,需謹慎處理。如需更詳細的性質或應用場景,建議參考化學專業文獻或數據庫。

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