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常用詞典

n. 去保護

例句

Then coupling with A ring synthon, closing, deprotection, the aim product was synthesized finally.

然後再與A環合成子偶聯、關環、脫保護完成目标産物的全合成。

The deprotection procedure of phenylacetyl group is the basic way to synthesis many kinds of cephem intermediates.

苯乙酰基的脫除工藝是合成衆多頭孢菌素的基本步驟。

Methods: Salicylic acid glucose esters were synthesized from glucose by condensation, oxidization, deprotection and esterification.

方法：由葡萄糖通過縮合、氧化、去保護、酯化反應制備水楊酸葡萄糖酯。

Methods: An efficient route was started from the cheaper materials alanine and glutamic acid via protection, deprotection and coupling reactions.

方法：以廉價易得的谷氨酸和丙氨酸為起始原料，經端基保護、脫保護、縮合等步驟得到一個有效的合成路線。

Clarithromycin was prepared from erythromycin a through oximation, protection, methylation and deprotection. The overall yield of clarithromycin was 40%.

紅黴素堿經肟化、保護再經甲基化、脫保護得到克拉黴素，總收率達40 %以上。

專業解析

在有機化學領域，deprotection（脫保護） 指通過特定化學反應，移除分子中預先引入的保護基團（protecting group），從而恢複官能團原有活性的過程。該操作是有機合成（尤其是多步合成）中的關鍵步驟，旨在實現對特定官能團的選擇性修飾，避免其在非目标反應中發生副反應。

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核心概念與作用

1. 保護基團的作用

   保護基團（如 Boc、Fmoc、TBDMS、乙酰基等）通過可逆地封閉反應性官能團（如氨基、羟基、羧基），防止其在後續反應中受到破壞。例如，在多肽合成中，氨基常用 Boc（叔丁氧羰基）保護，以避免非目标縮合反應。

2. 脫保護的必要性

   完成所需反應後，需高效、專一地移除保護基團，恢複官能團功能。例如，合成核苷酸時需脫除矽基保護基以釋放羟基，進行下一步磷酸化反應。

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常用脫保護方法

根據保護基類型選擇特定條件，常見方法包括：

• 酸解：Boc 基團可用三氟乙酸（TFA）脫除，苄基（Bn）用氫解。
• 堿解：Fmoc 基團用哌啶/DMF 溶液脫除，酯類用氫氧化鈉水解。
• 還原法：硝基用鋅粉還原，二硫鍵用硼氫化鈉還原。
• 氟離子解離：矽醚保護基（如 TBS）用四丁基氟化铵（TBAF）脫除。
• 光解：鄰硝基苄基等光敏基團用紫外光照射脫除。

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應用實例

• 多肽合成：固相合成中交替進行氨基酸偶聯（保護氨基）與 Fmoc 脫保護，逐步延長肽鍊。
• 天然産物全合成：在紫杉醇合成中，通過選擇性脫除特定羟基的保護基實現精準修飾。
• 藥物修飾：阿司匹林合成中，酚羟基需乙酰化保護後再脫保護以控制反應位點。

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重要性

脫保護步驟直接影響合成效率與産物純度。設計保護基時需滿足：

①脫除條件溫和，不破壞分子其他部分；

②高選擇性，避免幹擾其他基團；

③副産物易分離。現代方法趨向開發正交保護策略（orthogonal protection），實現多基團獨立脫除。

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權威來源參考：

1. 《有機合成中的保護基》（Protective Groups in Organic Synthesis），T.W. Greene 著，詳細列舉數百種保護/脫保護方法。
2. 《美國化學會志》（J. Am. Chem. Soc.）多篇論文探讨脫保護機理，如 DOI:10.1021/ja00123a030。
3. 國際純粹與應用化學聯合會（IUPAC）術語定義：Compendium of Chemical Terminology（"deprotection"詞條）。

網絡擴展資料

"Deprotection"（脫保護）是一個化學領域術語，主要指在有機合成或材料科學中，通過特定反應去除分子中的保護基團（protective group）的過程。以下是詳細解析：

核心含義

• 字面構成：由前綴"de-"（表示“去除”）和"protection"（保護）組成，字面即“解除保護”。
• 化學應用：在合成複雜分子時，某些活性官能團（如羟基、氨基）可能幹擾反應，需先引入保護基團使其暫時惰性。完成其他反應後，需通過脫保護步驟移除這些基團以恢複原官能團的活性。

關鍵特點

1. 選擇性：脫保護需精準作用於目标基團，避免破壞分子其他部分。例如，酸或堿常作為脫保護試劑，其濃度和種類需嚴格調控（提到酸的種類和用量對反應影響顯著）。
2. 效率因素：如電解液濃度、水含量等條件可能對脫保護效率影響較小，但需根據具體反應體系優化（參考的例句）。

應用場景

• 多肽合成：逐步連接氨基酸時，需反複保護和脫保護氨基/羧酸基團。
• 藥物合成：如抗癌藥物紫杉醇的全合成中，需多次使用保護與脫保護步驟。

擴展說明

與"protection"（保護）構成互補概念，後者指通過化學修飾使官能團暫時惰性化（如提到的“防護措施”在化學中的延伸）。脫保護是合成複雜分子不可或缺的步驟，直接影響産物純度和反應成功率。

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