enamine是什麼意思，enamine的意思翻譯、用法、同義詞、例句

enamine英标

英:/''enəmiːn/ 美:/''enə,min; ɪ'næmin/

常用詞典

例句

專業解析

烯胺（Enamine） 是一類重要的有機化合物，其結構特征為氮原子（N）直接與碳碳雙鍵（C=C）中的碳原子相連。具體來說，烯胺是由一個含α-氫的羰基化合物（醛或酮）與一個二級胺（如嗎啉、吡咯烷、哌啶等）發生縮合反應，脫去一分子水後形成的産物。其通式可表示為$$ ce{R2N-CR=CR2} $$，其中氮原子連接一個雙鍵碳，該雙鍵碳的另一端連接兩個取代基（R基團）。

核心結構特征：

1. 氮-烯鍵連接： 分子中最關鍵的部分是氮原子（來自二級胺）與一個烯烴碳原子（來自原羰基化合物的羰基碳）形成的C=N 鍵。這個氮原子還連接着兩個烷基或芳基（來自二級胺）。
2. 烯鍵： 與氮原子相連的那個碳原子（即原羰基碳）還通過雙鍵（C=C）與另一個碳原子（通常是原羰基化合物的α-碳）相連。這個雙鍵具有典型的烯烴性質，但受到氮原子給電子效應的影響。
3. 共振結構： 烯胺結構存在重要的共振現象。氮原子上的孤對電子可以離域到與它相連的雙鍵碳原子上，形成一種烯胺-亞胺鹽的共振雜化體。這使得：
   • 與氮相連的雙鍵碳原子（β-碳）具有親核性，是烯胺參與反應的主要位點。
   • 氮原子帶部分正電荷，其連接的α-碳帶部分負電荷。

合成與性質：

• 合成： 烯胺通常通過醛或酮與二級胺在脫水劑（如對甲苯磺酸、分子篩）存在下加熱脫水制得。該反應是可逆的，烯胺在酸性水溶液中易水解回原來的羰基化合物和胺。
• 親核性： 由于其共振結構，烯胺的β-碳是一個良好的親核試劑，可以進攻親電試劑（如鹵代烴、酰氯、邁克爾受體等），生成亞胺鹽中間體，該中間體經水解後可得到在原來羰基的α-位官能團化的産物（如α-烷基化或α-酰基化醛/酮）。這是烯胺最重要的應用之一，稱為Stork烯胺反應。
• 穩定性： 烯胺的穩定性受其結構影響。通常，由酮衍生的烯胺比由醛衍生的更穩定。環狀二級胺（如吡咯烷）形成的烯胺通常比非環狀二級胺（如二乙胺）形成的更穩定。

應用： 烯胺在有機合成中扮演着關鍵角色，主要用于：

1. 羰基化合物的α-官能團化： 通過Stork烯胺反應，可以區域選擇性地在醛或酮的α-位引入烷基、酰基等基團，避免了直接烷基化時可能發生的多烷基化或自縮合問題。
2. 合成中間體： 參與環加成反應（如Diels-Alder反應）、與親電試劑的加成反應等，用于構建更複雜的分子結構，如生物堿、天然産物等。

參考來源：

1. Wikipedia - Enamine: https://en.wikipedia.org/wiki/Enamine （提供基礎定義、結構、合成、反應概述）
2. Organic Chemistry Portal - Enamines: https://www.organic-chemistry.org/protectivegroups/amino/enamines.shtm （詳細闡述烯胺的結構、制備、反應性及其在合成中的應用）
3. ScienceDirect - Enamine: https://www.sciencedirect.com/topics/chemistry/enamine （提供學術視角的定義、反應機理和在有機合成中的重要性）

網絡擴展資料

Enamine（烯胺）是一種有機化合物，其核心結構包含碳-碳雙鍵（C=C）與氨基（-N-）相連的官能團，化學式為$text{R}_2text{C=CR-NR}_2$。以下是詳細解釋：

1.定義與結構

• Enamine由醛或酮與胺通過縮合反應生成，形成α,β-不飽和胺結構，即雙鍵（C=C）與氨基（-N-）直接相連。
• 典型結構式為：$text{R}_2text{C=CR-NR}_2$，其中R代表烷基或芳基。

2.化學性質與合成

• 合成方法：通常通過酮/醛與二級胺在酸性條件下脫水縮合制備，例如環己酮與吡咯烷反應生成烯胺。
• 反應活性：烯胺的雙鍵具有親核性，常用于Stork烯胺反應，在α位引入取代基，隨後水解可重新生成酮類化合物。

3.應用領域

• 有機合成：作為中間體用于構建複雜分子，如合成4-吡喃酮衍生物（通過烯胺與己二酰氯反應）。
• 手性合成：用于制備手性叔胺，在藥物化學中具有重要價值。
• 功能材料：部分烯胺衍生物可用于感光材料，如超敏化乳劑中的光敏組分。

4.發音與詞源

• 英式發音：/ɪˈnæmɪn/，美式發音：/ˈenəˌmiːn/。
• 詞源：由“ene”（烯烴）和“amine”（胺）組合而成，體現其結構特征。

如需進一步了解具體反應機制或案例，可參考有機化學教材或專業文獻。

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