halohydrin是什麼意思，halohydrin的意思翻譯、用法、同義詞、例句

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Halohydrin 是有機化學中的一個重要術語，指的是一類同時含有鹵素原子（如氟 F、氯 Cl、溴 Br、碘 I）和羟基（-OH）官能團的有機化合物。更具體地說，它通常是指一個碳原子上連接有鹵素原子，而相鄰的碳原子上連接有羟基的化合物。其通式可以表示為 R₁R₂C(OH)-CR₃R₄X，其中 X 代表鹵素。

詳細解釋：

1. 結構與命名：

   • 核心結構特征是分子内一個鹵素原子（X）和一個羟基（-OH）分别連接在兩個相鄰的碳原子上。這兩個碳原子通常構成有機分子骨架的一部分，可以是烷基鍊、環狀結構的一部分等。
   • 命名時，通常以母體烴（如烷烴、烯烴衍生物）為基礎，将連有羟基的碳原子選為主鍊或環的編號起點（給予羟基較低位次），并用數字标明鹵素和羟基的位置，後綴為“-halohydrin”（halo 指具體的鹵素，如 chlorohydrin, bromohydrin）。例如，2-溴乙醇（BrCH₂CH₂OH）是最簡單的溴代醇（bromohydrin）之一。

2. 形成機理（主要來源）：

   • 最常見的合成方法是烯烴與鹵素（X₂，通常是 Cl₂ 或 Br₂）在水溶液中的加成反應。該反應經曆以下步驟：
     1. 鹵素分子（如 Br₂）受烯烴 π 電子吸引，發生親電加成，形成環狀鹵鎓離子中間體（bromonium ion）。
     2. 水分子（作為親核試劑）從背面進攻鹵鎓離子中碳原子之一（遵循反式加成規則），導緻環打開。
     3. 最終産物就是鹵素和羟基分别加成在烯烴雙鍵兩端碳原子上的halohydrin。加成遵循馬氏規則（Markovnikov's rule），羟基通常加在取代基較多的碳原子上。
   • 其他方法包括環氧化合物的開環（與氫鹵酸 HX 反應）、二醇的單鹵代等，但不如烯烴加鹵素和水普遍。

3. 化學性質與反應性：

   • 親核取代反應： 由于相鄰基團效應，halohydrin 中的鹵素原子容易被親核試劑（如 OH⁻, CN⁻, NH₃, R'O⁻ 等）取代，生成相應的二醇、氰醇、氨基醇或醚類化合物等。羟基的存在活化了鹵素，使其比普通鹵代烷更活潑。
   • 分子内親核取代（成環）： 當分子内的羟基作為親核試劑進攻鹵素連接的碳原子時，可以發生分子内的 S_N2 反應，形成環氧化物（特别是當兩個官能團相隔三個原子，即可以形成三元環時）。這是合成環氧化物的重要方法之一。
   • 堿性條件下的消除反應： 在強堿作用下，halohydrin 可能發生消除反應脫去鹵化氫（HX），生成烯烴或環氧乙烷衍生物（取決于結構）。

4. 應用與重要性：

   • 合成中間體： Halohydrin 是有機合成中非常有價值的中間體。利用其易于發生親核取代和成環反應的特性，可以方便地合成多種官能團化的化合物，如環氧化物、二醇、氨基醇、醚類、腈類等。
   • 生物活性分子前體： 許多具有生物活性的天然産物或藥物分子含有 halohydrin 結構單元，或者可以通過 halohydrin 作為關鍵中間體來合成。
   • 工業應用： 一些簡單的 halohydrin（如環氧氯丙烷的前體）是重要的化工原料，用于生産環氧樹脂、合成甘油等。

總結來說，halohydrin 是一類結構上相鄰碳原子上分别連有鹵素和羟基的有機化合物，主要由烯烴與鹵素在水存在下加成得到。其獨特的結構使其易于發生親核取代和分子内成環反應，是有機合成中構建複雜分子（特别是含氧雜環）的重要橋梁。

參考文獻：

1. IUPAC Gold Book - Halohydrin: International Union of Pure and Applied Chemistry. Compendium of Chemical Terminology (the "Gold Book"). https://goldbook.iupac.org/terms/view/H02722 (Provides the authoritative definition).
2. Wikipedia - Halohydrin Formation: "Halohydrin." Wikipedia, The Free Encyclopedia. https://en.wikipedia.org/wiki/Halohydrin (Explains the formation mechanism from alkenes).
3. MIT OpenCourseWare - Organic Chemistry I: Lecture notes on Addition Reactions. Massachusetts Institute of Technology. https://ocw.mit.edu/courses/5-12-organic-chemistry-i-spring-2005/pages/lecture-handouts/ (Look for lectures covering alkene addition reactions, specifically halohydrin formation).
4. University of Cambridge - Chemistry Resources: "Nucleophilic Substitution at Saturated Carbon." University of Cambridge, Department of Chemistry. https://www.ch.cam.ac.uk/teaching (Covers the reactivity of halohydrins, particularly neighboring group participation and epoxide formation).

網絡擴展資料

halohydrin（鹵代醇）是一類有機化合物，其分子結構中同時包含羟基（-OH）和鹵素原子（如Cl、Br等），且這兩個官能團通常位于相鄰的碳原子上。例如，*********（Cl-CH₂-CH₂-OH）是典型的鹵代醇。

關鍵特點：

1. 結構與命名：名稱中的“halo-”指鹵素，“-hydrin”源于醇（hydroxy alcohol），體現其雙官能團特性。
2. 化學性質：由于羟基和鹵素的共存，鹵代醇可通過分子内親核取代反應生成環氧化物（如************衍生物），在有機合成中具有重要應用。
3. 相關酶作用：鹵醇脫鹵酶（halohydrin dehalogenases）能催化此類化合物的脫鹵反應，常用于生物降解或手性合成。

應用領域：

• 作為中間體用于制藥、農藥合成；
• 生物催化反應中的底物，涉及手性分子制備。

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