ketone是什么意思，ketone的意思翻译、用法、同义词、例句

ketone英标

英:/'kiːtəʊn/ 美:/'kiton/

词性

复数:ketones

常用词典

例句

常用搭配

专业解析

酮（Ketone）是一类重要的有机化合物，其结构特征是分子中含有一个羰基（-C=O），且该羰基碳原子（称为羰基碳）与另外两个碳原子直接相连（而不是与氢原子相连，这是与醛的区别）。其通式可表示为R-(C=O)-R'，其中 R 和 R' 可以是相同或不同的烷基或芳基。

核心特征与结构

1. 羰基官能团： 酮的核心是碳氧双键（C=O），这个键具有极性，氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷。这种极性是酮许多化学反应性的基础。
2. 连接基团： 羰基碳必须连接两个碳原子基团（R 和 R'）。这些基团可以是：
   • 脂肪族的（如甲基 CH₃-、乙基 CH₃CH₂-）
   • 芳香族的（如苯基 C₆H₅-）
   • 相同的（对称酮，如丙酮 (CH₃)₂C=O）
   • 不同的（不对称酮，如丁酮 CH₃CH₂C(O)CH₃）

命名规则

酮的系统命名（IUPAC命名法）通常遵循以下原则：

1. 选择包含羰基碳的最长碳链作为主链。
2. 将主链名称的词尾由“-ane”改为“-anone”。
3. 标明羰基的位置（尽可能使用较小的数字）。
4. 如果主链上有取代基，则按规则标明其位置和名称。
   • 例如：CH₃COCH₃ 命名为丙酮（Propanone，常用名 Acetone）。
   • 例如：CH₃CH₂COCH₃ 命名为丁酮（Butanone）。
   • 例如：C₆H₅COCH₃ 命名为苯乙酮（Phenylethanone）。

物理性质

• 沸点： 酮的沸点高于分子量相近的烷烃，但低于相应的醇。这是因为酮分子间存在偶极-偶极相互作用（源于羰基极性），但无法形成醇那样的氢键。
• 水溶性： 低分子量的酮（如丙酮、丁酮）由于羰基氧可以与水分子形成氢键，因此与水互溶。随着碳链增长，烃基部分比例增大，疏水性增强，水溶性下降。

化学性质（主要反应性）

酮的化学反应主要围绕其亲电性的羰基碳和酸性的α-氢（与羰基相邻的碳原子上的氢）进行：

1. 亲核加成反应：
   • 酮可以与多种亲核试剂发生加成反应，例如：
     • 与氰化氢（HCN）加成生成氰醇。
     • 与亚硫酸氢钠（NaHSO₃）加成生成α-羟基磺酸钠（此反应醛比酮更易进行）。
     • 与醇在酸催化下加成，先形成半缩酮，进而形成缩酮（缩酮常用作羰基保护基）。
     • 与格氏试剂（Grignard Reagent）加成，水解后得到叔醇。
   • 与醛相比，酮的亲核加成活性通常较低（空间位阻效应和电子效应）。
2. α-氢的反应：
   • 卤仿反应： 具有 CH₃C(O)- 结构的甲基酮（如丙酮）能被卤素（Cl₂, Br₂, I₂）在碱性条件下氧化断裂，生成少一个碳的羧酸盐和卤仿（如 CHI₃ 碘仿）。
   • 羟醛缩合： 在碱催化下，一分子酮的α-碳可以进攻另一分子酮的羰基碳，生成β-羟基酮，后者可进一步脱水生成α,β-不饱和酮。这是形成碳碳键的重要反应。
3. 还原反应：
   • 酮可以被多种还原剂还原成仲醇，常用还原剂包括：
     • 催化氢化（H₂, 金属催化剂如 Pt, Pd, Ni）。
     • 金属氢化物（如硼氢化钠 NaBH₄、氢化铝锂 LiAlH₄）。
     • 克莱门森还原（Zn(Hg), HCl）将羰基直接还原为亚甲基（-CH₂-）。
     • 沃尔夫-凯惜纳-黄鸣龙还原（NH₂NH₂, KOH, 高温）也将羰基直接还原为亚甲基。
4. 氧化反应：
   • 酮比醛稳定，不易被弱氧化剂（如托伦试剂 Tollen's reagent、斐林试剂 Fehling's solution）氧化，这是区分醛酮的常用方法。
   • 酮可以被强氧化剂（如高锰酸钾 KMnO₄、铬酸 H₂CrO₄）氧化断裂，通常在羰基两侧发生断裂，生成小分子羧酸混合物。环酮氧化生成二酸。

常见酮类物质与应用

• 丙酮 (CH₃COCH₃)： 最重要的酮类溶剂，广泛用于油漆、涂料、粘合剂、清洁剂、指甲油去除剂等，也是重要的有机合成原料。
• 丁酮 (CH₃CH₂COCH₃)： 常用溶剂，性能与丙酮相似，但挥发速度稍慢。
• 环己酮： 用于生产尼龙-6和尼龙-66的原料（己二酸和己内酰胺的前体），也是优良溶剂。
• 苯乙酮 (C₆H₅COCH₃)： 用于香料、药物合成中间体。
• 激素与生物分子： 许多重要的生物分子含有酮基，如孕酮（黄体酮）、睾酮等甾体激素，以及糖代谢中间体（如果糖）。

参考资料

1. 国际纯粹与应用化学联合会 (IUPAC) - Compendium of Chemical Terminology (Gold Book) - Ketone: https://goldbook.iupac.org/terms/view/K03376 (权威定义)
2. 美国化学会 (ACS) - Chemical & Engineering News: What's That Stuff? - Acetone: https://cen.acs.org/articles/83/i25/Acetone.html (丙酮的性质与应用实例)
3. 中国化学会 -《有机化合物命名原则》: (国内权威命名规则参考，具体链接需查询最新官方发布，如学会官网或标准出版物)

网络扩展资料

“酮”（ketone）是一类有机化合物，其结构特征是含有一个羰基（C=O），且羰基的两个价键分别连接两个烃基（R和R'），通式为R-C(=O)-R'。以下是详细解释：

1.化学结构与命名

• 羰基位置：酮的羰基位于碳链中间，与两个烷基或芳基相连，而醛（aldehyde）的羰基则位于碳链末端。
• 命名规则：在系统命名法中，选择含羰基的最长碳链作为主链，将名称后缀改为“-酮”（英文为“-one”），并用数字标明羰基的位置。例如：
  • 丙酮（acetone）：最简单的酮，结构式为CH₃-C(=O)-CH₃，学名为“2-丙酮”或“丙-2-酮”。
  • 丁酮（butanone）：结构式为CH₃-C(=O)-CH₂-CH₃，学名为“2-丁酮”。

2.物理性质

• 极性：羰基的极性使酮分子间存在较强的偶极-偶极作用力，导致酮的沸点高于同碳数的烷烃，但低于醇（因酮无法形成氢键）。
• 溶解性：低级酮（如丙酮）可溶于水，但随着碳链增长，水溶性下降。

3.化学性质

• 亲核加成：酮的羰基可发生亲核加成反应，例如与格氏试剂（Grignard reagent）反应生成醇。
• 还原反应：酮可被还原为仲醇，常用的还原剂包括氢化铝锂（LiAlH₄）或催化加氢。
• 氧化反应：酮较难被氧化（需强氧化条件），而醛易被氧化为羧酸。

4.应用与实例

• 工业用途：丙酮是常见的溶剂，用于制造塑料、去指甲油和清洁剂。
• 生物体内的酮体：在人体代谢中，当葡萄糖不足时（如禁食或糖尿病），肝脏会生成三种酮体：乙酰乙酸、β-羟丁酸和丙酮，为大脑和肌肉提供能量。

5.与其他羰基化合物的区别

• 醛（R-C(=O)-H）：羰基连接一个氢和一个烃基，更易被氧化。
• 羧酸（R-C(=O)-OH）：羰基连接羟基，具有酸性。

总结来看，酮是一类重要的有机化合物，在化学合成、工业生产和生物代谢中均发挥关键作用。

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