mercaptal是什么意思，mercaptal的意思翻译、用法、同义词、例句

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专业解析

Mercaptal 是有机化学中的一个专业术语，指的是一类含有两个硫醇基团（-SH）连接到同一个碳原子上的有机硫化合物。其结构通式通常表示为R-CH(SR')₂，其中 R 代表一个有机基团（如烷基、芳基），R' 代表另一个有机基团（通常是烷基或芳基），也可以与 R 相同。

以下是其核心含义的详细解释：

1. 结构与定义：

   • Mercaptal 可以看作是醛类化合物（R-CHO）与两分子硫醇（R'SH）发生缩合反应的产物。
   • 在反应过程中，醛基（-CHO）上的羰基氧原子（C=O）被两个硫原子取代，形成R-CH(SR')₂ 结构。这个碳原子（原羰基碳）现在连接着一个氢原子（H）和两个硫醚基团（-SR'）。
   • 它与缩醛（R-CH(OR')₂）在结构上高度相似，只是缩醛中的两个氧原子（-OR'）被两个硫原子（-SR'）替代了。因此，mercaptal 有时也被称为硫缩醛，但更严格地说，它特指由醛衍生而来的硫缩醛。由酮衍生而来的类似物通常称为缩硫酮。
   • 其系统命名法通常基于母体烃链，将两个烷硫基（-SR'）作为取代基来命名。例如，CH₃CH(SCH₃)₂ 可命名为 1,1-二甲硫基乙烷 或 乙醛缩二甲基硫醇。

2. 名称来源：

   • 术语 "mercaptal" 来源于 "mercaptan"（硫醇的旧称，源自拉丁语 mercurium captans，意为“捕获汞”，因硫醇易与汞盐反应）和 "aldehyde"（醛）的组合，明确指出了这类化合物是由醛与硫醇反应生成的。

3. 化学性质与应用：

   • 稳定性： Mercaptal 在碱性条件下通常比其对应的缩醛更稳定，但在酸性条件下，它们可以被水解（通常需要催化剂如汞盐）重新生成原来的醛和硫醇。这种特性使得 mercaptal 在有机合成中常被用作保护醛基的有效手段，特别是在需要避免醛基参与反应或需要提高其稳定性的步骤中。
   • 合成中间体： 除了保护基作用，mercaptal 及其衍生物（特别是环状的 1,3-二硫戊环和 1,3-二噻烷）在有机合成中扮演着重要角色。例如，1,3-二噻烷的碳负离子是合成醛、酮、羧酸衍生物等羰基化合物的通用中间体（Corey-Seebach 反应）。
   • 其他应用： 某些 mercaptal 衍生物也存在于天然产物中或具有特定的生物活性，但相对较少见。

参考资料：

1. IUPAC Gold Book (有机硫化合物部分): 国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC）的权威术语定义库，提供了 "mercaptal" 的标准定义和命名规则。 访问 IUPAC Gold Book (请注意：Gold Book 条目可能直接使用 "dithioacetal" 作为更通用的术语，但会明确涵盖由醛衍生的 mercaptal)。
2. 《有机化学》教材 (如 Clayden, Greeves, Warren; 或 Morrison & Boyd): 标准大学有机化学教材通常在羰基化合物保护基章节或含硫化合物章节详细讨论缩醛、缩硫醛（包括 mercaptal 和缩硫酮）的结构、命名、形成、水解及其在合成中的应用。
3. 《有机合成中的保护基》(Protective Groups in Organic Synthesis, Greene & Wuts): 这本权威专著详细列举了各种官能团的保护方法，其中醛基的保护部分会专门介绍使用硫醇形成 mercaptal (或更通用的缩硫醛) 作为保护基的策略、具体反应条件（常用酸催化剂如 BF₃·Et₂O, ZnCl₂, 或分子筛）以及脱保护条件（常用 Hg²⁺盐或氧化剂）。
4. 《综合有机合成》(Comprehensive Organic Synthesis): 这套多卷本丛书在相关章节（如羰基保护、含硫化合物合成）会深入讨论 mercaptal 及其衍生物（如 1,3-二噻烷）在复杂分子合成中的应用。

网络扩展资料

mercaptal是一个有机化学领域的术语，具体解释如下：

1.基本定义

• Mercaptal（缩硫醛）是醛或酮与硫醇（含有巯基-SH的化合物）通过缩合反应生成的化合物，属于缩硫醛类（thioacetals）的一种。

2.结构与形成

• 化学结构上，醛基（-CHO）或酮基（C=O）与两个硫醇分子反应，形成C-S-C结构。例如：
  • 庚醛（heptanal）与丁硫醇反应生成庚醛丁基缩硫醛（heptanal butyl mercaptal）。
• 其形成过程称为缩硫醛化反应（mercaptalation），涉及硫醇对羰基的亲核加成。

3.应用领域

• 在有机合成中，缩硫醛常用作保护羰基的中间体，防止醛/酮在反应中被氧化或还原。
• 也可用于制备其他含硫化合物或药物中间体。

4.补充说明

• 法语中对应术语为mercaptaler，指硫缩醛化过程。
• 发音参考：英语发音近似为/mərˈkæp.tæl/。

如果需要更深入的化学机制或具体合成案例，可参考有机化学教材或专业文献。

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