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苯亞磺酰
苯亞磺酰基(Benzenesulfinyl) 是苯磺酰基(Benzenesulfonyl)的亞磺酰基衍生物,屬于有機硫化合物中的重要官能團。其化學結構由苯環(C₆H₅-)直接連接一個亞磺酰基(-S(O)-)構成,結構式為C₆H₅S(O)-。亞磺酰基中的硫原子處于+4氧化态,具有四面體構型,含有一個硫氧雙鍵(S=O)和一對孤對電子,使其兼具親電性和親核性。
化學性質與應用
反應活性
苯亞磺酰基化合物常作為中間體參與有機合成。亞磺酰基的硫原子可發生親核取代或氧化反應,例如在過渡金屬催化下構建C-S鍵,或經氧化生成苯磺酰基化合物(C₆H₅SO₂-)。其手性亞磺酰基衍生物(如手性亞磺酰胺)是不對稱合成中的關鍵配體,用于催化對映選擇性反應。
藥物化學中的意義
含苯亞磺酰基結構的分子在藥物設計中具有價值。例如,某些質子泵抑制劑(如奧美拉唑衍生物)的代謝中間體涉及亞磺酰基,該基團可通過調控胃酸分泌靶點的活性發揮治療作用。
命名規則
根據IUPAC命名法,"benzenesulfinyl"指代苯基亞磺酰基自由基(C₆H₅SO•),但實際應用中常作為"benzenesulfinyl group"(苯亞磺酰基)的簡稱。系統命名時,含該基團的化合物以"苯基亞磺酰"(benzenesulfinyl-)為前綴,例如 benzenesulfinylmethane(苯亞磺酰基甲烷,C₆H₅SOCH₃)。
結構特征
亞磺酰基的硫氧鍵鍵長約1.45 Å,鍵角∠O-S-C接近106°,孤對電子占據sp³雜化軌道,形成扭曲的四面體幾何構型。其極性S=O鍵導緻分子具有顯著偶極矩(約3.5 D),影響溶解性與反應位點選擇性。
權威參考來源
- 《有機硫化學導論》(高等教育出版社)第7章"亞磺酰基化合物的結構與反應"
- Journal of Medicinal Chemistry 綜述:"Sulfur-Based Functional Groups in Drug Design" (DOI: 10.1021/acs.jmedchem.9b01207)
“Benzenesulfinyl”是一個有機化學術語,由以下部分構成:
詞根解析
整體含義
組合後,benzenesulfinyl指苯環上連接了一個亞硫酰基的基團,即$ce{C6H5-S(O)-}$。這類基團常見于含硫有機化合物中,可能作為中間體或功能基團參與反應。
在具體化合物中的作用
例如,在用戶提供的化合物“Benzenesulfinyl-difluoro-acetic acid ethyl ester”()中,該基團作為分子的一部分,可能影響化合物的極性、反應活性或生物活性。亞硫酰基的硫原子具有孤對電子,可能在配位化學或氧化還原反應中發揮作用。
相關應用
含亞硫酰基的化合物常用于藥物合成或材料科學中,例如作為手性輔助基團或配體。但具體應用需結合化合物整體結構分析。
該詞描述了一種結合苯環和亞硫酰基的化學結構,其特性與硫原子的電子性質及苯環的穩定性密切相關。
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