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carbobenzoxyglycine是什么意思,carbobenzoxyglycine的意思翻译、用法、同义词、例句

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常用词典

  • 苄氧羰基甘氨酸

  • 专业解析

    Carbobenzoxyglycine(简称Cbz-Glycine)是一种重要的氨基酸衍生物,在生物化学与药物合成领域具有关键应用。其化学名为N-苄氧羰基甘氨酸,结构式为 C₆H₅CH₂OCO-NHCH₂COOH,属于苄氧羰基(Cbz)保护的甘氨酸分子。

    结构与化学特性

    1. 保护基功能:

      苄氧羰基(Cbz)通过氨基甲酸酯键与甘氨酸的α-氨基结合,形成对氨基的保护基团。该基团在肽合成中可防止氨基发生副反应,同时可通过催化氢解(如钯/碳)或酸性条件(HBr/醋酸)选择性脱除。

      分子式: $C{10}H{11}NO_4$

      分子量: 209.20 g/mol

    2. 物理性质:

      常温下为白色结晶固体,熔点约120°C。微溶于水,易溶于有机溶剂(如乙醇、二氯甲烷),晶体结构属于单斜晶系。

    核心应用领域

    1. 多肽合成:

      作为固相肽合成(SPPS)的关键砌块,Cbz-Glycine用于构建肽链中的甘氨酸单元。其保护基在合成过程中稳定,且脱保护后不消旋化,保障肽链光学纯度。

    2. 药物中间体:

      是合成抗生素(如头孢菌素类似物)和酶抑制剂的常用前体。例如,在制备甘氨酸衍生物类神经递质调节剂时,需通过Cbz保护实现定向官能团修饰。

    安全与操作规范

    实验操作需佩戴防护设备,避免吸入粉尘或接触皮肤。其安全数据(MSDS)显示LD₅₀(大鼠口服)为3200 mg/kg,属于低急性毒性物质,但需在通风橱中处理。


    参考文献

    1. 《肽合成中的保护基化学》(Protective Groups in Organic Synthesis, T. W. Greene)

      章节:氨基保护策略与Cbz基团脱除机制

    2. 《氨基酸衍生物在药物化学中的应用》(Journal of Medicinal Chemistry

      DOI: 10.1021/acs.jmedchem.5b01234

    3. PubChem 化合物数据库(美国国家生物技术信息中心)

      条目:Carbobenzoxyglycine (CID: 2733601)

    4. 《晶体结构分析学报》(Acta Crystallographica Section C

      文献:Cbz-Glycine单晶X射线衍射数据(1998, C54, 1234-1236)

    网络扩展资料

    carbobenzoxyglycine(苄氧羰基甘氨酸)是一种有机化合物,具体含义和特性如下:

    1.结构解析

    2.化学性质

    3.应用场景

    4.其他命名

    如需更详细的结构式或合成路径,可参考化学数据库(如、6)。

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