carbobenzoxyglycine是什麼意思，carbobenzoxyglycine的意思翻譯、用法、同義詞、例句

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專業解析

Carbobenzoxyglycine（簡稱Cbz-Glycine）是一種重要的氨基酸衍生物，在生物化學與藥物合成領域具有關鍵應用。其化學名為N-苄氧羰基甘氨酸，結構式為 C₆H₅CH₂OCO-NHCH₂COOH，屬于苄氧羰基（Cbz）保護的甘氨酸分子。

結構與化學特性

1. 保護基功能：

   苄氧羰基（Cbz）通過氨基甲酸酯鍵與甘氨酸的α-氨基結合，形成對氨基的保護基團。該基團在肽合成中可防止氨基發生副反應，同時可通過催化氫解（如钯/碳）或酸性條件（HBr/醋酸）選擇性脫除。

   分子式： $C{10}H{11}NO_4$

   分子量： 209.20 g/mol

2. 物理性質：

   常溫下為白色結晶固體，熔點約120°C。微溶于水，易溶于有機溶劑（如乙醇、二氯甲烷），晶體結構屬于單斜晶系。

核心應用領域

1. 多肽合成：

   作為固相肽合成（SPPS）的關鍵砌塊，Cbz-Glycine用于構建肽鍊中的甘氨酸單元。其保護基在合成過程中穩定，且脫保護後不消旋化，保障肽鍊光學純度。

2. 藥物中間體：

   是合成抗生素（如頭孢菌素類似物）和酶抑制劑的常用前體。例如，在制備甘氨酸衍生物類神經遞質調節劑時，需通過Cbz保護實現定向官能團修飾。

安全與操作規範

實驗操作需佩戴防護設備，避免吸入粉塵或接觸皮膚。其安全數據（MSDS）顯示LD₅₀（大鼠口服）為3200 mg/kg，屬于低急性毒性物質，但需在通風櫥中處理。

參考文獻

1. 《肽合成中的保護基化學》（Protective Groups in Organic Synthesis, T. W. Greene）

   章節：氨基保護策略與Cbz基團脫除機制

2. 《氨基酸衍生物在藥物化學中的應用》（Journal of Medicinal Chemistry）

   DOI: 10.1021/acs.jmedchem.5b01234

3. PubChem 化合物數據庫（美國國家生物技術信息中心）

   條目：Carbobenzoxyglycine (CID: 2733601)

4. 《晶體結構分析學報》（Acta Crystallographica Section C）

   文獻：Cbz-Glycine單晶X射線衍射數據（1998, C54, 1234-1236）

網絡擴展資料

carbobenzoxyglycine（苄氧羰基甘氨酸）是一種有機化合物，具體含義和特性如下：

1.結構解析

• 苄氧羰基（Carbobenzoxy，縮寫Cbz或Z）：由苯甲醇（苄醇）通過氧原子連接到羰基（-CO-）形成的保護基團。常用于保護氨基酸的氨基（-NH₂），防止其在化學反應中參與副反應。
• 甘氨酸（Glycine）：最簡單的天然氨基酸，化學式為NH₂-CH₂-COOH。此處氨基被苄氧羰基修飾，形成衍生物。

2.化學性質

• 分子式：C₁₀H₁₁NO₄。
• 分子量：約209.2 g/mol。
• 作用：作為保護基團，廣泛應用于多肽合成領域，可提高反應的專一性和産率。

3.應用場景

• 多肽合成：通過保護甘氨酸的氨基，避免其在縮合反應中發生副反應，完成目标反應後可通過氫解或酸解除去保護基。
• 藥物中間體：可能用于合成複雜藥物分子或生化試劑。

4.其他命名

• 中文别名：下氧羰基甘氨酸、苄氧羰基苷氨酸（不同翻譯版本）。

如需更詳細的結構式或合成路徑，可參考化學數據庫（如、6）。

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