苄氧羰基甘氨酸
Carbobenzoxyglycine(簡稱Cbz-Glycine)是一種重要的氨基酸衍生物,在生物化學與藥物合成領域具有關鍵應用。其化學名為N-苄氧羰基甘氨酸,結構式為 C₆H₅CH₂OCO-NHCH₂COOH,屬於苄氧羰基(Cbz)保護的甘氨酸分子。
保護基功能:
苄氧羰基(Cbz)通過氨基甲酸酯鍵與甘氨酸的α-氨基結合,形成對氨基的保護基團。該基團在肽合成中可防止氨基發生副反應,同時可通過催化氫解(如钯/碳)或酸性條件(HBr/醋酸)選擇性脫除。
分子式: $C{10}H{11}NO_4$
分子量: 209.20 g/mol
物理性質:
常溫下為白色結晶固體,熔點約120°C。微溶於水,易溶於有機溶劑(如乙醇、二氯甲烷),晶體結構屬於單斜晶系。
多肽合成:
作為固相肽合成(SPPS)的關鍵砌塊,Cbz-Glycine用於構建肽鍊中的甘氨酸單元。其保護基在合成過程中穩定,且脫保護後不消旋化,保障肽鍊光學純度。
藥物中間體:
是合成抗生素(如頭孢菌素類似物)和酶抑制劑的常用前體。例如,在制備甘氨酸衍生物類神經遞質調節劑時,需通過Cbz保護實現定向官能團修飾。
實驗操作需佩戴防護設備,避免吸入粉塵或接觸皮膚。其安全數據(MSDS)顯示LD₅₀(大鼠口服)為3200 mg/kg,屬於低急性毒性物質,但需在通風櫥中處理。
章節:氨基保護策略與Cbz基團脫除機制
DOI: 10.1021/acs.jmedchem.5b01234
條目:Carbobenzoxyglycine (CID: 2733601)
文獻:Cbz-Glycine單晶X射線衍射數據(1998, C54, 1234-1236)
carbobenzoxyglycine(苄氧羰基甘氨酸)是一種有機化合物,具體含義和特性如下:
如需更詳細的結構式或合成路徑,可參考化學數據庫(如、6)。
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