enolization是什么意思，enolization的意思翻译、用法、同义词、例句

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专业解析

烯醇化（Enolization） 是指含羰基化合物（如醛、酮）中的一个α-碳原子失去一个质子（H⁺），形成碳负离子中间体，随后该碳负离子与羰基氧原子发生共振，最终生成烯醇式结构的过程。这是酮-烯醇互变异构（Keto-enol tautomerism）的关键步骤，涉及α-氢的酸性和分子内质子转移。

详细解释与机理：

1. 反应本质：羰基化合物（如丙酮）的α-碳上的氢（α-H）具有一定的酸性。在碱（如OH⁻或OR⁻）作用下，α-H被夺去，形成烯醇负离子（enolate ion）中间体。该负离子是共振杂化体，负电荷可离域在α-碳和氧原子上。 $$ce{ underset{text{酮式}}{R-C(=O)-CH_2-R'} + B^- -> R-C(=O)-overset{-}{C}H-R' leftrightarrow R-overset{-}{C}(-OH)=CH-R'} $$
2. 生成烯醇：烯醇负离子从溶剂或其它质子源（如水或醇）中获取一个质子（H⁺），通常加在氧原子上，形成烯醇（enol）。烯醇是含有羟基（-OH）直接连接在双键碳（C=C）上的不饱和醇。 $$ce{ R-overset{-}{C}(-OH)=CH-R' + H_2O -> underset{text{烯醇式}}{R-C(OH)=CH-R'} + OH^-} $$
3. 互变异构平衡：生成的烯醇不稳定，会通过分子内质子转移（通常需要酸或碱催化）可逆地变回酮式结构。酮式和烯醇式互为互变异构体，处于动态平衡中。对于大多数简单酮（如丙酮），平衡强烈偏向酮式一侧（烯醇含量极低）。

重要性与应用：

• 有机合成基石：烯醇负离子是极强的亲核试剂，是众多重要碳-碳键形成反应（如羟醛缩合、克莱森缩合、烷基化、酰基化等）的关键中间体。
• 生物化学：许多生物代谢途径（如糖酵解中的磷酸二羟丙酮异构化）涉及烯醇化步骤。
• 反应活性：烯醇化增加了羰基α-位的反应活性，使其易于发生卤代、氧化等反应。

引用来源：

1. IUPAC Gold Book - Enolization: 国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC）对烯醇化的权威定义。 (https://goldbook.iupac.org/terms/view/E02119)
2. American Chemical Society (ACS) Publications: 提供关于酮-烯醇互变异构机制、动力学和热力学的详细讨论，强调其在反应机理中的核心作用。 (https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed077p921)
3. Royal Society of Chemistry (RSC) - Chemical Science: 阐述烯醇化在不对称合成和催化反应中的应用进展。 (https://www.rsc.org/journals-books-databases/about-journals/chemical-science/)

网络扩展资料

enolization（烯醇化作用）是有机化学中的专业术语，指分子（如酮类化合物）通过结构重排形成烯醇式结构的过程。以下是详细解释：

1.定义与发音

• 音标：英式发音为 [ˌenəlaɪ'zeɪʃən]，美式发音为 [ˌenəlaɪ'zeɪʃən]。
• 核心含义：分子中的酮式结构（羰基，C=O）转化为烯醇式结构（烯醇，C=C-OH）的化学反应，通常涉及酸或碱催化。

2.化学意义

• 反应机制：在酸性或碱性条件下，羰基相邻的α-氢被脱去，形成烯醇负离子中间体，最终生成烯醇结构。例如，丙酮在碱性条件下可转化为烯醇式。
• 动态平衡：酮式与烯醇式结构常处于互变异构平衡状态，具体比例取决于分子结构和反应条件。

3.应用领域

• 有机合成：烯醇化是羟醛缩合、克莱森缩合等关键反应的前置步骤。
• 药物化学：例如苯巴比妥（一种镇静剂）的合成利用了其烯醇化性质。

4.学科分类

• 所属学科：有机化学、药物化学。

如需进一步了解具体反应机制或应用案例，可参考化学教材或专业文献。

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