diastereomer是什麼意思,diastereomer的意思翻譯、用法、同義詞、例句
常用詞典
n. 非對映異構體
例句
Furthermore, we discovered the recrystallization solvent for separation of the diastereomer.
發現了分離非對映異構體的重結晶溶劑。
專業解析
Diastereomer(非對映異構體) 是有機立體化學中的一個核心概念,指屬于立體異構體(Stereoisomer)大類下的一類特定異構體。其詳細含義如下:
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基本定義與核心特征:
- Diastereomer 是指兩個或多個立體異構體之間,彼此不呈鏡像關系,且并非對映異構體(Enantiomer) 的情況。
- 它們具有相同的分子式和原子連接順序(即屬于同一構造異構體),但原子或基團在三維空間中的排列(構型)不同,且這種不同的構型不能通過旋轉或平移操作相互重合,最關鍵的是它們彼此不互為鏡像。
- 一個分子可以擁有多個手性中心(Chiral Centers)。一對對映異構體在所有手性中心上的構型都完全相反。而 diastereomer 則是在至少一個手性中心上構型相同,但在至少另一個手性中心上構型不同的立體異構體之間産生的關系。
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與對映異構體(Enantiomer)的關鍵區别:
- 鏡像關系:對映異構體是彼此精确的鏡像,如同左手和右手的關系。Diastereomer 之間則不存在這種鏡像關系。
- 物理化學性質:這是最重要的區别之一。對映異構體在非手性環境中的物理化學性質(如熔點、沸點、溶解度、非手性條件下的光譜等)完全相同,僅在偏振光作用下的旋光方向相反。而diastereomer 的物理化學性質通常是不同的。它們可能有不同的熔點、沸點、溶解度、反應活性,在手性環境(如酶、手性色譜柱)中的行為也顯著不同。這種性質的差異使得分離 diastereomer 比分離對映異構體要容易得多。
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産生條件與示例:
- Diastereomer 通常出現在含有兩個或更多手性中心的分子中。
- 經典示例:酒石酸(Tartaric Acid)。酒石酸有兩個相同的手性中心。它存在三種立體異構體:
- (2R,3R)-酒石酸 和 (2S,3S)-酒石酸:它們互為對映異構體。
- (2R,3S)-酒石酸(或等同的 (2S,3R)-酒石酸):這是一個内消旋體(Meso Compound),因為它具有對稱面,自身與其鏡像能重合。它與 (2R,3R)-酒石酸 或 (2S,3S)-酒石酸 的關系就是diastereomeric。它們不是鏡像關系,且物理性質不同(例如,内消旋酒石酸的熔點與旋光性的外消旋混合物不同)。
- 另一個示例:葡萄糖。葡萄糖有四個手性中心,存在多種 diastereomer,例如 D-葡萄糖 和 D-甘露糖 就是一對 diastereomer(差向異構體,Epimer,一種特殊的 diastereomer,指僅在一個手性中心構型不同的非對映異構體)。
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重要性與應用:
- 分離與純化:由于 diastereomer 物理化學性質不同,可以通過常規方法(如結晶、蒸餾、色譜)進行分離。這在手性合成和藥物研發中至關重要,常通過形成非對映異構的鹽或衍生物來拆分對映體。
- 反應立體選擇性:在不對稱合成中,理解 diastereomer 的形成和性質有助于設計和控制反應,以獲得特定構型的目标産物。
- 生物活性:在藥物化學中,不同的 diastereomer(以及 enantiomer)可能具有截然不同的生物活性、代謝途徑和毒性。因此,識别和分離特定的立體異構體對于藥物安全性和有效性至關重要。
Diastereomer 是指具有相同分子構造(原子連接方式)但空間構型不同,且彼此不呈鏡像關系的立體異構體。它們通常存在于含多個手性中心的分子中,其物理化學性質不同,這一特性對于分離手性化合物、理解反應立體選擇性和評估生物活性具有根本性的重要意義。
參考資料:
- Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). Organic Chemistry (2nd ed.). Oxford University Press. (Chapter 5: Stereochemistry) - 權威有機化學教材,對立體化學基礎(包括對映異構體和非對映異構體)有清晰闡述。
- IUPAC Gold Book: Diastereoisomerism - 國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)的金皮書提供了化學術語的标準定義。鍊接:https://goldbook.iupac.org/terms/view/D01679 (可訪問性需确認,但IUPAC是公認的最高權威來源)。
網絡擴展資料
diastereomer(非對映異構體)是立體化學中的一個術語,指具有相同分子式但空間構型不同且不呈鏡像關系的異構體。以下是詳細解釋:
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定義與核心特征
diastereomer由多個手性中心或順反異構引起,其分子結構差異不滿足鏡像對稱性。例如,葡萄糖和甘露糖因單個手性中心構型不同而成為非對映異構體(差向異構體,屬于diastereomer的一種)。
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與對映體的區别
- 對映體(enantiomer):互為鏡像關系,物理性質(如熔點、溶解度)相同,但旋光方向相反。
- 非對映體:不呈鏡像對稱,物理和化學性質(如沸點、反應活性)可能顯著不同。
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常見類型與實例
- 順反異構:如順式/反式-2-丁烯,因雙鍵旋轉受阻導緻空間排列差異。
- 差向異構(epimer):僅一個手性中心構型不同,如葡萄糖與半乳糖。
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實際意義
非對映異構體的不同性質在藥物研發中尤為重要。例如,某些藥物的不同非對映體可能具有差異化的生物活性或毒性。
如需進一步了解具體應用場景或示例,可參考化學教材或立體化學相關文獻。
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