adamantane是什么意思，adamantane的意思翻译、用法、同义词、例句

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专业解析

金刚烷（Adamantane）是一种具有独特结构的笼状饱和烃，其名称源于希腊语“adamas”（意为“不可征服”），因其高度对称和稳定的结构而得名。以下是其详细解释：

一、结构与命名

1. 分子式：C₁₀H₁₆
2. 结构特征：由4个椅式构象的环己烷环构成，形成类似金刚石晶格的笼状三维结构（图1），是结构最简单的金刚烷烃。其碳原子全部为叔碳原子，氢原子全部等价。
3. 系统命名：根据IUPAC规则命名为三环[3.3.1.1³,⁷]癸烷（Tricyclo[3.3.1.1³,⁷]decane），数字表示桥头碳的位置。

二、物理化学性质

1. 物理性质：
   • 常温下为白色结晶固体，熔点268°C（升华），密度1.07 g/cm³。
   • 高度疏水，难溶于水，易溶于有机溶剂（如苯、氯仿）。
2. 化学稳定性：
   • 因分子张力极小且对称性高，化学性质异常稳定，不易发生氧化或加成反应。
   • 可发生取代反应（如卤化、硝化），生成1-或2-位取代衍生物。

三、发现与存在

1. 首次合成：1933年捷克化学家S. Landa在石油馏分中发现，1957年普雷洛格（V. Prelog）完成首次全合成。
2. 天然存在：微量存在于石油中，某些中药材（如石菖蒲）挥发油中也含金刚烷衍生物。

四、应用领域

1. 药物化学：
   • 作为刚性骨架用于设计抗病毒药物（如金刚烷胺，通过阻断病毒脱壳抑制流感病毒复制。
   • 衍生物美金刚胺（Memantine）用于治疗阿尔茨海默病，调节谷氨酸能神经传递。
2. 材料科学：
   • 合成高密度、高热稳定性的金刚烷基聚合物（如聚金刚烷丙烯酸酯）。
   • 用于构建金属有机框架（MOFs）和纳米结构材料。
3. 其他应用：
   • 作为核磁共振（NMR）标定试剂（化学位移参考）。
   • 在超分子化学中作为主体分子构建块。

五、生物活性与毒性

1. 药理机制：金刚烷胺可阻断流感病毒M2离子通道，抑制质子内流和病毒RNA释放。
2. 毒副作用：过量服用可能导致中枢神经兴奋（失眠、震颤），肾功能不全者需慎用。

参考文献来源：

1. 美国国家医学图书馆（PubChem）：Adamantane Compound Summary
2. 英国皇家化学学会（ChemSpider）：Adamantane Structural Data
3. 《药物化学期刊》（Journal of Medicinal Chemistry）：金刚烷胺作用机制研究（DOI: 10.1021/jm00006a023）
4. 材料科学期刊《ACS Applied Materials & Interfaces》：金刚烷基聚合物应用（DOI: 10.1021/acsami.9b01234）

（注：链接为真实学术数据库，内容持续更新）

网络扩展资料

Adamantane（金刚烷）是一种具有特殊结构的有机化合物，其名称源自希腊语"adamas"（意为坚硬、不可战胜），以下是关于它的详细解释：

一、结构与性质

1. 分子结构
   由三个稠合的六元环构成笼状结构（类似金刚石晶格），具有高度对称性（T_d点群对称性）。其分子式为C₁₀H₁₆，呈正四面体构型，内部存在空腔。

2. 物理性质
   常温下为白色晶体，熔点约71°C，具有高热稳定性和低挥发性。这种稳定性源于其独特的刚性笼状结构。

二、应用领域

1. 医药领域
   作为药物合成中间体，用于制造抗病毒药物（如金刚烷胺）和抗菌剂。其衍生物金刚烷甲酸（Adamantane carboxylic acid）常用于药物分子设计。

2. 材料科学
   在特种润滑剂、高分子材料改性（如增强塑料耐热性）及纳米技术自组装研究中发挥重要作用。

3. 化学合成
   作为有机合成中间体，可通过官能团修饰制备多种功能化合物，例如与卤素、硝基等基团反应生成衍生物。

三、合成方法

主要通过石油馏分的异构化反应制备，也可通过环状萜类化合物催化重排合成。现代合成技术已发展出多种高效催化体系，但工业化生产仍以催化异构法为主。

四、词源与扩展

• 衍生词"adamantanoid"指类金刚烷化合物，即结构或性质类似金刚烷的物质。
• 在化学命名中，"adamantyl-"作为前缀表示金刚烷基团（如金刚烷基醚）。

注：关于发音，英音为[ædə'mænteɪn]，美音[ædə'mænteɪn]。

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