hetaryne是什么意思，hetaryne的意思翻译、用法、同义词、例句

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专业解析

Hetaryne（杂芳炔）是杂环芳炔（heteroaryne）的简称，指一类具有高度反应活性的瞬态中间体。其核心特征是在含有至少一个杂原子（如氮、氧、硫）的芳香杂环体系中，形成了一个去氢的炔键结构（即环内三键）。以下是详细解释：

1. 结构与定义

   Hetaryne 由芳香杂环化合物通过相邻两个碳原子各失去一个氢原子（或一个氢原子和一个带正电荷的基团）形成。这使得原本芳香环上的两个相邻碳原子之间形成了一个额外的键，导致该位置出现一个线性的炔键结构（-C≡C-）。然而，这个炔键嵌入在芳香环中，破坏了该处的芳香性，使得整个分子处于高张力、高能量的状态。其通式可视为在杂芳环上形成了“去氢”位点。

2. 化学性质与反应性

   • 高反应活性：由于芳香性的破坏和环张力的存在，杂芳炔极其不稳定且具有极高的亲电性。它们通常无法被分离，而是在反应中原位生成并立即参与后续反应。
   • 亲核加成：杂芳炔最典型的反应是与亲核试剂（如胺、醇盐、硫醇盐、碳负离子等）发生加成反应。亲核试剂进攻炔键的一个碳原子，加成产物经芳构化恢复芳香性，得到在“去氢”位点被取代的杂环化合物。这是合成多取代杂环化合物（特别是难以通过直接亲电取代获得的异构体）的重要策略。
   • 环加成反应：某些杂芳炔（如苯并杂芳炔）可以参与 Diels-Alder 环加成等反应。
   • 区域选择性：当杂芳炔环中存在不对称性（如吡啶炔的2,3-位与3,4-位不同）时，亲核加成可能产生区域异构体。区域选择性受杂原子位置、取代基效应以及亲核试剂性质的影响。

3. 生成方法

   杂芳炔通常通过以下方法原位生成：

   • 卤代杂环化合物的脱卤化氢：使用强碱（如氨基钠 NaNH₂、LDA 等）处理邻二卤代杂环化合物（如2,3-二溴吡啶），消除两分子卤化氢。
   • 邻位双金属中间体：如邻位双（三甲基硅基）杂环化合物在氟离子（如 CsF）作用下消除。
   • 邻卤代杂环化合物的金属-卤素交换：如邻溴代杂环有机锂试剂在低温下消除 LiBr。
   • 光化学或热消除：特定前体（如邻叠氮基苯甲酸酯）在光照或加热下失去氮气等小分子。

4. 重要性与应用

   杂芳炔作为关键中间体，在复杂杂环分子的合成中具有重要价值。它们提供了在杂环特定位置（特别是邻位）高效引入取代基的方法，广泛应用于药物化学、材料科学和天然产物全合成中，用于构建具有生物活性的杂环骨架或功能材料分子。

参考来源：

• IUPAC Gold Book (国际纯粹与应用化学联合会金皮书)： 提供权威的化学术语定义，包括对“aryne”及相关概念的阐述。 (链接：https://goldbook.iupac.org/)
• 《March’s Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure》： 经典高等有机化学教材，详细论述芳炔和杂芳炔的结构、生成方法、反应性及机理（参见相关章节）。
• 《Comprehensive Organic Synthesis》： 有机合成领域的权威参考书，包含专门章节讨论芳炔和杂芳炔在合成中的应用。
• Chemical Reviews 期刊综述： 如 “Hetarynes, Cycloalkynes, and Azaarynes in Synthesis” (Chem. Rev. 2020, 120, 12, 6124–6196) 等综述文章系统总结了杂芳炔化学的最新进展和应用实例。

网络扩展资料

“Hetaryne”是一个化学领域的专业术语，通常指含有杂原子的环状炔烃结构（heterocyclic aryne）。这类化合物结合了杂环化合物（含非碳原子，如氮、氧、硫等）和炔烃（含碳碳三键）的特性，具有独特的反应活性。

核心解释：

1. 词源拆分：

   • Het(a)-：来自“hetero-”，表示杂原子（如N、O、S等）取代了碳环中的部分碳原子。
   • -aryne：指芳香环中相邻两个碳原子通过三键连接的结构（类似苯炔，benzyne）。

2. 化学特性：

   • 杂原子的引入会显著影响环的电子分布和反应性，例如氮原子可能增强环的亲电性。
   • 三键的存在使其作为高活性中间体，常用于有机合成中构建复杂杂环结构（如药物分子）。

3. 应用场景：

   • 作为反应中间体，参与环加成、插入反应等。
   • 在药物化学中用于合成含杂环的生物活性分子。

注意事项：

• 该术语在文献中使用较少，可能需结合上下文进一步确认具体结构。
• 若涉及具体化合物（如“吡啶炔”），需明确杂原子位置和三键位置。

如果需要更详细的化学机制或实例，建议提供具体语境或化合物名称。

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