enamine是什么意思，enamine的意思翻译、用法、同义词、例句

enamine英标

英:/'enəmiːn/ 美:/'enə,min; ɪ'næmin/

常用词典

例句

专业解析

烯胺（Enamine） 是一类重要的有机化合物，其结构特征为氮原子（N）直接与碳碳双键（C=C）中的碳原子相连。具体来说，烯胺是由一个含α-氢的羰基化合物（醛或酮）与一个二级胺（如吗啉、吡咯烷、哌啶等）发生缩合反应，脱去一分子水后形成的产物。其通式可表示为$$ ce{R2N-CR=CR2} $$，其中氮原子连接一个双键碳，该双键碳的另一端连接两个取代基（R基团）。

核心结构特征：

1. 氮-烯键连接： 分子中最关键的部分是氮原子（来自二级胺）与一个烯烃碳原子（来自原羰基化合物的羰基碳）形成的C=N 键。这个氮原子还连接着两个烷基或芳基（来自二级胺）。
2. 烯键： 与氮原子相连的那个碳原子（即原羰基碳）还通过双键（C=C）与另一个碳原子（通常是原羰基化合物的α-碳）相连。这个双键具有典型的烯烃性质，但受到氮原子给电子效应的影响。
3. 共振结构： 烯胺结构存在重要的共振现象。氮原子上的孤对电子可以离域到与它相连的双键碳原子上，形成一种烯胺-亚胺盐的共振杂化体。这使得：
   • 与氮相连的双键碳原子（β-碳）具有亲核性，是烯胺参与反应的主要位点。
   • 氮原子带部分正电荷，其连接的α-碳带部分负电荷。

合成与性质：

• 合成： 烯胺通常通过醛或酮与二级胺在脱水剂（如对甲苯磺酸、分子筛）存在下加热脱水制得。该反应是可逆的，烯胺在酸性水溶液中易水解回原来的羰基化合物和胺。
• 亲核性： 由于其共振结构，烯胺的β-碳是一个良好的亲核试剂，可以进攻亲电试剂（如卤代烃、酰氯、迈克尔受体等），生成亚胺盐中间体，该中间体经水解后可得到在原来羰基的α-位官能团化的产物（如α-烷基化或α-酰基化醛/酮）。这是烯胺最重要的应用之一，称为Stork烯胺反应。
• 稳定性： 烯胺的稳定性受其结构影响。通常，由酮衍生的烯胺比由醛衍生的更稳定。环状二级胺（如吡咯烷）形成的烯胺通常比非环状二级胺（如二乙胺）形成的更稳定。

应用： 烯胺在有机合成中扮演着关键角色，主要用于：

1. 羰基化合物的α-官能团化： 通过Stork烯胺反应，可以区域选择性地在醛或酮的α-位引入烷基、酰基等基团，避免了直接烷基化时可能发生的多烷基化或自缩合问题。
2. 合成中间体： 参与环加成反应（如Diels-Alder反应）、与亲电试剂的加成反应等，用于构建更复杂的分子结构，如生物碱、天然产物等。

参考来源：

1. Wikipedia - Enamine: https://en.wikipedia.org/wiki/Enamine （提供基础定义、结构、合成、反应概述）
2. Organic Chemistry Portal - Enamines: https://www.organic-chemistry.org/protectivegroups/amino/enamines.shtm （详细阐述烯胺的结构、制备、反应性及其在合成中的应用）
3. ScienceDirect - Enamine: https://www.sciencedirect.com/topics/chemistry/enamine （提供学术视角的定义、反应机理和在有机合成中的重要性）

网络扩展资料

Enamine（烯胺）是一种有机化合物，其核心结构包含碳-碳双键（C=C）与氨基（-N-）相连的官能团，化学式为$text{R}_2text{C=CR-NR}_2$。以下是详细解释：

1.定义与结构

• Enamine由醛或酮与胺通过缩合反应生成，形成α,β-不饱和胺结构，即双键（C=C）与氨基（-N-）直接相连。
• 典型结构式为：$text{R}_2text{C=CR-NR}_2$，其中R代表烷基或芳基。

2.化学性质与合成

• 合成方法：通常通过酮/醛与二级胺在酸性条件下脱水缩合制备，例如环己酮与吡咯烷反应生成烯胺。
• 反应活性：烯胺的双键具有亲核性，常用于Stork烯胺反应，在α位引入取代基，随后水解可重新生成酮类化合物。

3.应用领域

• 有机合成：作为中间体用于构建复杂分子，如合成4-吡喃酮衍生物（通过烯胺与己二酰氯反应）。
• 手性合成：用于制备手性叔胺，在药物化学中具有重要价值。
• 功能材料：部分烯胺衍生物可用于感光材料，如超敏化乳剂中的光敏组分。

4.发音与词源

• 英式发音：/ɪˈnæmɪn/，美式发音：/ˈenəˌmiːn/。
• 词源：由“ene”（烯烃）和“amine”（胺）组合而成，体现其结构特征。

如需进一步了解具体反应机制或案例，可参考有机化学教材或专业文献。

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